واکنش جانشینی هسته دوستی (نوکلئوفیلی)

بهترین مکان برای نمایش تبلیغات شما بهترین مکان برای نمایش تبلیغات شما بهترین مکان برای نمایش تبلیغات شما

آخرین نطرات کاربران

اميرحسين - واقعا دستتان درد نكند - 1392/2/17
قنبرآبادی - سلام.ممنون فقط لطفا اگه برنامه مقاله را هم داریدلطف کنید.مرسی - 1392/1/9
لولو - http://loxblog.ir/images/smilies/smile%20(10).gifhttp://loxb log.ir/images/smilies/smilhthttp://loxblog.ir/images/smiliht tp://loxblog.ir/images/smilieshttp://loxblog.ir/images/smili es/smile%20(26).gif/smile%20(30).gifes/smile%20(3)http://loh ttp://loxblog.ir/images/smilies/smile%20(27).gifxblog.ir/ima ges/smilies/smile%20(14).gif.giftp://loxblog.ir/images/smili eshttp://loxblog.ir/imhttp://loxblog.ir/images/smilies/smile %20(30).gifages/smilies/smile%20(12).gif/smile%20(5).gife%20 (10).gifhttp://loxblog.ir/images/smilies/smile%20(29).gif - 1392/1/5
سارا - سلام این ازمایشهای جالب را از کجا اوردین
اطلاعات اولیه برای طراحی این ازمایش ها یا اینکه چی با چی چه واکنشی میده را چه طور؟:- )) - 1391/12/3
عالیه ازسایتای دیگه خیللی بهتره - };-};-};-};-};-};- -)-)-)-) - 1391/12/2
فلاحتکار - سلام

خسته نباشید.

من با نصب برنامه مشکل دارم.نمینونم برنامه رو باز کنم.

اگه میشه کمکم کنید.ممنون - 1391/11/30
یگانه مختاری - شرحی که داده شده است زیاد واضح نیست: - 1391/11/28
mino - dar kol khob bod. vali age vase hame azmayesh ha aks mizashtid behtar mishod. - 1391/11/26
SARA - مرسی مطلب خوب ومفیدی بود... - 1391/10/19
7887 - لطفا آزمایش های جالب برای دوم راهنمایی باشند ولی نه آزمایش های گتاب - 1391/10/13

امکانات جانبی


واکنش جانشینی هسته دوستی (نوکلئوفیلی)

بازدید: 11054

 

مکانیسم واکنش جانشینی هسته دوستی

 

http://azshimi.com/uploads/SWF/0034220sn1.swf



واکنش جانشینی هسته‌ دوستی از طریق دو مکانیسم پیش می‌رود.

 

1) واکنش جانشینی نوکلئوفیلی دو مولکولی یا درجه 2 ( SN2)

واکنش SN2 با واکنش کلی

RX + NU- --> RNU + X-

 

که در آن RX، سوبسترا و NU-، نوکلئوفیل است نشان داده میشود. در این واکنش، سرعت به غلظت سوبسترا و نوکلئوفیل وابسته است و مرحله تعیین کننده سرعت، شامل برخورد دو جزء است.

NU- + RX --> [NU .. R .. X]- --> RNU + X-

واکنشهای SN2 در یک مرحله صورت می‌گیرند و نوکلئوفیل از قسمت مثبت مولکول برخلاف جهت گروه ترک کننده حمله می‌کند و واکنش با وارونگی کامل پیکربندی است. اگر سوبسترای مورد استفاده فعال نوری باشد محصول نیز فعال نوری خواهد بود. این واکنشها فضا گزین و فضا ویژه هستند.

 

مکانیسم واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی یک مولکولی (SN2)

 

 

عوامل مؤثر در واکنش  SN2

ممانعت فضایی

در واکنش SN2 چون در مرحله تعیین کننده سرعت، نوکلئوفیل به سوبسترا حمله می‌کند، هر چه ممانعت فضایی اطراف کربن حامل گروه ترک کننده کمتر باشد، واکنش سریعتر انجام می‌گیرد. بعنوان مثال در آلکیل هالیدها، ترتیب واکنش‌پذیری در واکنش SN2 به این صورت است (نوع کربن):

CH3X > 1o > 2o > 3o

 

با بیشتر شدن تراکم در اطراف کربن حامل گروه ترک کننده، قسمت پشت مولکول یعنی جایی که حمله صورت می‌گیرد، غیر قابل دسترس می‌شود. این تراکم بالا بویژه در حالت گذار، بر اثر برهم‌کنشهای بین گروههای مختلف، باعث بالا رفتن انرژی حالت گذار و پایین آمدن سرعت واکنش می‌شود.

 

نوکلئوفیل

چون سرعت واکنش به سرعت سوبسترا و نوکلئوفیل وابسته است، افزایش غلظت در هر یک از آنها باعث بیشتر شدن سرعت واکنش می‌شود. معمولا باز قوی، هسته دوست قوی‌تر و باز ضعیف، گروه ترک کننده بهتری است.

 

2) واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی یک مولکولی (SN1)

در این واکنشها ابتدا سوبسترا به آهستگی تفکیک می‌شود، یک کربوکاتیون ایجاد می‌کند و سپس نوکلئوفیل به کربوکاتیون حمله کرده، با آن پیوند ایجاد می‌کند که این مرحله بسیار سریع است.

RX --> R+ + X-

R+ + NU- --> RNU

 

در این واکنش سرعت واکنش فقط به غلظت سوبسترا بستگی دارد و مرحله تعیین کننده سرعت تشکیل کربوکاتیون است. در این واکنش، بعلت ایجاد کربوکاتیون مسطح (هیبرید sp2)، نوکلئوفیل می‌تواند به راحتی  ازهر دو طرف به کربوکاتیون حمله کند، بنابراین محصول واکنش زمانی که اتم کربنی که مورد حمله قرار گرفته نامتقارن باشد مخلوطی از انانتیومرها خواهد بود و یک محصول راسمیک حاصل خواهد شد. همچنین چون کربوکاتیون ایجاد میشود در برخی مولکولها ممکن است نوآرایی شده و کربو کاتیون جابجا شود و محصولی دیگری تولید شود.

 

مکانیسم واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی یک مولکولی (SN1)  

 

عوامل مؤثر در  SN1

نوع کربوکاتیون

چون تشکیل کربوکاتیون، مرحله تعیین کننده سرعت است، هرچه کربوکاتیون ایجاد شده پایدارتر ‌باشد، سریعتر تشکیل شده، در نتیجه سرعت واکنش افزایش می‌یابد. ترتیب پایداری کربوکاتیونها به این صورت است:

CH3X < 1o < 2o < 3o

 

آلیل یا بنزیل یا یون های پایدار شده به وسیله رزونانس نیز در حد کربوکاتیون نوع سوم پایدارند

 

گروه ترک کننده

چون در مرحله تعیین کننده سرعت، گروه ترک کننده جدا می‌شود و هر چه ترک کننده باز ضعیف‌تری باشد ترک کننده بهتری خواهد بود.

 

نوکلئوفیل

چون نوکلئوفیل در مرحله تعیین کننده سرعت دخالتی ندارد، قدرت نوکلئوفیل در واکنشهای SN1 مهم نیست و معمولا از نوکلئوفیلهای ضعیف استفاده می‌شود. بعلت تشکیل کربوکاتیون در این واکنش امکان نوآرایی کربوکاتیون و ایجاد کربوکاتیونهای پایدارتر وجود دارد.

 

اثر حلال در واکنشهای SN1 و  SN2

در یک واکنش SN1، چون تفکیک پیوند C - X صورت می‌گیرد، بنابراین حلالهای پروتیک مانند آب و الکل که یونهای مثبت و منفی را حلال‌پوش کرده، باعث تفکیک پیوندها می‌شوند، حلالهای مناسبی هستند. اما در واکنش SN2 حلالهای آپروتیک قطبی مانند استون که می‌توانند کاتیون را حلال‌پوش کنند و در نتیجه نوکلئوفیل که بار منفی دارد، بدون مزاحمت به‌راحتی به سوبسترا حمله می‌کند.

مقایسه کلی واکنشهای SN1 و  SN2

SN1

SN2

واکنش درجه اول

واکنش درجه دوم

سرعت=KRX

سرعت=KRXNU

مخلوطی از وارونگی و حفظ پیکربندی

وارونگی کامل پیکربندی

 

فضا گزین و فضا ویژه

نوآرایی

 

حلالهای پروتیک

حلالهای آپروتیک

 

 

لینک دانلود مطلب

 

 

فقط کاربران عضو می توانند این بخش را مشاهده کنند...



می پسندم نمی پسندم

این مطلب در تاریخ: چهار شنبه 22 آذر 1391 ساعت: 14:39 منتشر شده است
نظرات()

نظرات


برای دیدن نظرات بیشتر روی شماره صفحات در زیر کلیک کنید

نام
آدرس ایمیل
وب سایت/بلاگ
:) :( ;) :D
;)) :X :? :P
:* =(( :O };-
:B /:) =DD :S
-) :-(( :-| :-))
نظر خصوصی

 کد را وارد نمایید:

آپلود عکس دلخواه:







ورود کاربران

نام کاربری
رمز عبور

» رمز عبور را فراموش کردم ؟

عضويت سريع

نام کاربری
رمز عبور
تکرار رمز
ایمیل
کد تصویری

تبلیغات

متن

پشتيباني آنلاين

پشتيباني آنلاين

آمار

آمار مطالب آمار مطالب
کل مطالب کل مطالب : 372
کل نظرات کل نظرات : 22
آمار کاربران آمار کاربران
افراد آنلاین افراد آنلاین : 1
تعداد اعضا تعداد اعضا : 76

آمار بازدیدآمار بازدید
بازدید امروز بازدید امروز : 468
بازدید دیروز بازدید دیروز : 47
ورودی امروز گوگل ورودی امروز گوگل : 47
ورودی گوگل دیروز ورودی گوگل دیروز : 5
آي پي امروز آي پي امروز : 156
آي پي ديروز آي پي ديروز : 16
بازدید هفته بازدید هفته : 524
بازدید ماه بازدید ماه : 1698
بازدید سال بازدید سال : 83594
بازدید کلی بازدید کلی : 228539

اطلاعات شما اطلاعات شما
آی پی آی پی : 3.141.193.126
مرورگر مرورگر :
سیستم عامل سیستم عامل :
تاریخ امروز امروز :

نظرسنجي

به نظر شما کدام بخش مفیدتر می باشد؟

درباره ما

شیمی کاربردی
به وب سایت من خوش آمدید با سلام. این وب سایت توسط دانشجو شیمی کاربردی دانشگاه آزاد دورود برای اطلاع رسانی به تمامی دانشجویان رشته ی شیمی ارائه شده است. امیدوارم که این وب سایت مورد توجه تان قرار بگیرد. باتشکر

تبادل لینک هوشمند






خبرنامه

براي اطلاع از آپيدت شدن سایت در خبرنامه سایت عضو شويد تا جديدترين مطالب به ايميل شما ارسال شود